Die hier vorgeschlagenen Rundwege sind für jene Besucher gedacht, die sich bei ihrem Aufenthalt in Pisa nicht nur auf die Besichtigung des Dombezirks beschränken wollen, sondern eine der wichtigsten mittelalterlichen Städte Italiens auch aus anderen Blickwinkeln betrachten möchten.

Das Mittelalter ist der Schlüssel zum Verständnis der Stadt Pisa und ihrer Kunstwerke. Es war die Zeit ihrer größten wirtschaftlichen, politischen und künstlerischen Blüte, aus der uns heute noch zahlreiche Zeugnisse erhalten sind: die forma urbis des historischen Zentrums, die vielen religiösen und bürgerlichen Bauten, die Plätze und die typischen engen Gassen, die parallel zum Arno, dem größten Verkehrsweg, verlaufen. Hier pulsierte in den vergangenen Jahrhunderten, dank der zahlreichen Anlegestellen, das Herz der Stadt. Während die hochmittelalterliche Siedlung, deren Ausdehnung von Historikern rekonstruiert wurde, keine Spuren hinterließ, sind heute noch große Teile der kommunalen Stadtmauer erhalten, die ab 1154 bis zur Mitte des 14. Jahrhunderts erbaut wurde. Jahrhundertelang verteidigte dieser Mauergürtel die Stadt vor Angriffen ihrer Feinde und trennte sie vom Umland. Heute ist er ein Monument der wechselvollen Geschichte der Stadt Pisa.

Pisa, die Mündungsstadt, die an einer Lagune gegründet wurde, erfuhr seine Wiedergeburt sowohl um den antiken römischen Kern herum, als auch am Ufer des Arno. Nordöstlich des Flusses entstand die Siedlung Forisportam und an seinem linken Ufer die des Chinzica, die zusammen mit Mezzo und Ponte die mittelalterlichen Stadtviertel bildeten.

Ab dem 11. Jahrhundert verstärkte Pisa, das schon zur Römerzeit ein wichtiger Flottenstützpunkt war, seinen Handelsverkehr im Mittelmeer und trug dank seiner Flotte mehrere Siege über muselmanische Städte und Schiffe davon: in Reggio Calabria 1005, auf Sardinien 1015 und 1016, in Bona in Afrika 1034, in Palermo 1063 und in Al-Mahdĭya und Zawila im heutigen Tunesien 1087. Die Kreuzzüge boten den Pisanern die Gelegenheit, ihren Handelsverkehr im östlichen Mittelmeer auszudehnen, und bald wurden an den Küsten des heutigen Libanon und Israel und an den afrikanischen Küsten pisanische Kolonien gegründet, die über eigene große Lagerhäuser und Faktoreien, Wohnungen und Kirchen verfügten.

Pisa war eine der ersten Kommunen Italiens. Im Jahr 1092 wurde seine Diözese zum Erzbistum mit Stadtgerichtsbarkeit auf Korsika und Sardinien erhoben. Der Erzbischof Daiberto wurde 1099 zum ersten römisch-katholischen Patriarchen von Jerusalem gewählt.

In den Machtkämpfen zwischen Kaiser und Papst nahm Pisa Partei für den Kaiser und war die einzige ghibellinische Stadt in der Toskana, die die Politik der schwäbischen Könige stützte (Friedrich I. Barbarossa, Heinrich VI., Friedrich II., Manfred und Konradin), so dass sie oft im Streit mit dem Papsttum lag. Als die Pisaner eine Gruppe von Prälaten auf ihrem Weg zu einem Konzil in Rom gefangen nahmen und an Friedrich II. auslieferten, wurde im Jahr 1241 der Kirchenbann über die Stadt verhängt.

Der langsame Verfall Pisas begann mit der Niederlage, die seiner Flotte im Jahr 1284 beim Felsriff Meloria vom rivalisierenden Genua zugefügt wurde. Zirka zehntausend Pisaner landeten in genuesischen Gefängnissen, und so wurde die pisanische Wirtschaft schließlich in die Knie gezwungen. Nach einem kurzen politischen und wirtschaftlichen Aufschwung, der dem Einzug von Kaiser Heinrich VII. in Italien (1310-1313) zu verdanken war, verlor Pisa in den darauffolgenden Jahren die Insel Sardinien, was verheerende Auswirkungen auf die Finanzen der Kommune hatte. In der Zwischenzeit folgten den alten Kommunen auf politischer Ebene neue Adelsregierungen. Gleichwohl herrschte immer noch eine starke Zuneigung zur kommunalen Ordnung, die eine größere Freiheit garantierte, aber oft von blutigen Parteikämpfen gekennzeichnet war.

Nach einer kurzen Herrschaft über die rivalisierende Stadt Lucca (1341-1368) wurde Pisa im Jahre 1406 von Florenz erobert. Das war der Anfang einer Krise, die erst mit dem politischen Aufstieg der Medici endete.